Organik Kimya

Mr.TyLér ||

Kayıtlı Üye
Karbon Kimyası
Organik Kimya ismini "organicus"tan almakta olup ifade ettiği anlam bizzat organlı sistemlerden esinlendirilmiştir. 1828 yılında Friedrich Wohler'in üre 'yi sentezlemesine kadar sadece canlı organizmaların organik molekülleri sentezleyebileceği düşünüldüğü göz önüne alınırsa bu isim aslında hiç de anlamsız gelmemektedir.

Karbon Kimyası tanımı günümüzde organik kimya için çok yetersiz kalsa bile organik kimyanın temelinin karbon'a dayandığını ve karbon-karbon bağının en önemli yapıtaşı olduğunu göz önüne alırsak bu tanımın gayet yerinde olduğunu farkedebiliriz umarım.

Organik Kimyanın çalışma alanı için "karbon içeren her kimyasal değişim" dersek hiç de büyük konuşmuş olmayız.

Organik Kimyanın değerini ve kapsama alanını her geçen gün arttıracağını ise canlılarla (yaşayan organizmalarla) ilgili olduğundan ve onlar yaşadıkça -yine onlar için- hep yaşamak zorunda olduğundan anlayabiliriz.




ORGANİK KİMYA



Biyokimya; canlı organizmaların kimyasal yapısını ve hayatın devamı boyunca canlının içinde meydana gelen olayları konu olarak alan ve inceleyen bir bilim dalıdır.



İlişkili olduğu bilim dalları:Kimya

Organik kimya

Fizyoloji

Biyoloji

Fizik ve benzeri bilim dalları.



Organik kimya;karbon bileşiklerinin kimyasıdır.Ancak C içeren her madde organik olmayabilir.



Gerek bitkisel gerekse hayvansal organizmaların yapı ve hayatlarını sürdürebilmeleri için gerekli olan klorofil,vitamin,hormon,enzim,koenzim,protein,yağ asidi ve karbonhidrat gibi pek çok bileşik organik yapıdadır.



Organizmadaki metabolik değişimler; anabolizma, katabolizma ,öğrenme, görme, solunum, üreme ve hatırlama gibi birçok fonksiyon organik kimyasal reaksiyonlar sonucu oluşur.Kimyasal terapide kullanılan birçok ilaç ta organik yapıdadır.



ORGANİK KİMYANIN TARİHÇESİ


Jöns Berzelius(1779-1848) : ‘Organik’kelimesini ilk defa kullandı.

Scheele : Üzümden = Tartarik asit

Elmadan = Malik asit

Limondan= Sitrik asit

Sütten = Laktik asit

İdrardan =Ürik asiti elde etti.

Lavosier : Teraziyi kimyada ilk kez kullandı.

Lavosier – Liebig : Elementer analiz dönemini başlattılar ve ampirik

formül kavramını otaya koydulur.

Frederich Wöhler (1828) : Amonyum siyanattan üreyi sentezledi.



(NH4)2SO4 + 2KCNO ®2NH4CNO + K2SO4

amonyumsülfat potasyum siyanat amonyum siyanat

NH2

ısı |

NH4CNO ® C=O

|

NH2



Amonyum siyanat Üre



ORGANİK BİLEŞİKLERLE İNORGANİK BİLEŞİKLER ARASINDAKİ FARKLAR



Organik bileşikler genellikle yanıcıdır.İnorganik bileşikler yanıcı değildir.
Organik bileşiklerin erime noktaları genellikle düşüktür.(300oC’nin altındadır.)İnorganik bileşiklerin ise genellikle yüksektir.
Organik bileşikler genellikle suda çözünmezler,inorganiklerin çoğu suda çözünürler.
Organik bileşiklerin çoğunun yapısı iyonik değildir,inorganikler ise iyonik yapıdadır.
Organik bileşiklerde izomerizm büyük rol oynar.İnorganikler de izomerizm yoktur.
Organik bileşiklerin oluşumunda katalizörlerin rolü büyüktür.Farklı katalizörler kullanılarak aynı maddelerden farklı bileşikler oluşturulabilir.
Organik bileşiklerle yapılan reaksiyonlar fazla ısı ve zaman gerektiriler ,inorganik bileşiklerin reaksiyonları daha hızlıdır.
Organik bileşiklerin dansitesi genellikle düşüktür.


Organik bileşikler ile inorganik bileşikler arasındaki bu farklılıklar karbon atomunun periyodik cetveldeki yerinden kaynaklanır.



Karbon atomunun elektron dağılımı:1s2 2s2 2p2 olduğuna göre 2p yörüngesinde iki tane elektron vardır.Karbon diğer atomlarla her zaman dört bağ yapar.



HİBRİDLEŞME


Karbon atomu 3 farklı hibridleşme yapar.



· sp3 hibridleşmesi

· sp2 hibridleşmesi

· sp hibridleşmesi



sp3 hibridleşmesi:Karbon atomu 4 H(hidrojen) atomunun etkisi altında kaldığında sp3 hibridleşmesi yapar.



H

½

H ¾C¾H

½

H

Metan molekülü(eşkanar dörtlü oluşturur)





sp2 hibridleşmesi:Karbon atomu bir başka atoma iki bağla bağlanmış ise sp2 hibridleşmesi yapmıştır.

Karbonun sp2 hibridleşmesi yaptığı bileşiklere örnekler:

O

ôô

CH2 =CH2 H¾C¾H

Etilen formaldehit



Pi orbitali ve pi bağının özellikleri


Pi orbitali iki lobludur ve bir düğüm içerir.
Diğer orbitaller gibi en fazla ters spinli iki elektron alabilir.
Karbon atomunun 2p orbitali sp2 orbitalinden daha yüksek enerjilidir.Bu nedenle pi bağları dış etkilere karşı sigma bağlarından daha duyarlıdır.
Pi orbitalleri sigma orbitalleri gibi silindirik simetriye sahip değildir.
Pi bağları çift bağlı atomları ve bu atomlara bağlı diğer atomları da sabit bir şekilde
tutar.



sp hibridleşmesi:Bir karbon atomu asetilende olduğu gibi (CHºCH)olduğu gibi yalnızca iki başka atoma bağlanmışsa sp hibridleşmesi yapmıştır.



MAKROMOLEKÜLER YAPILARI BİRARADA TUTAN BAĞLAR



İki atom veya atom grubu aralarındaki herhangi bir kuvvetle tutunuyor ve belirli uzaklıkta kalıyorsa bu kuvvete kimyasal bağ denir.



A)MOLEKÜL İÇİ BAĞLAR



1)İyonik bağlar

2)Metalik bağlar

3)Kovalent bağlar



B)MOLEKÜLLER ARASI BAĞLAR



1)Van Der Waals çekimleri

2)Hidrojen bağları

3)Hidrofobik etkileşimler



MOLEKÜL İÇİ BAĞLAR



İYONİK BAĞLAR:Elektropozitif elementlerle (düşük iyonlaşma enerjili),elektronegatif elementler (yüksek elektron ilgili) arasında oluşur.Örnek;NaI,NaF,NaBr,NaCI,KCI,KI,KBr,LiCI,LiF



METALİK BAĞLAR: Metallerin iyonlaşma enerjileri çok küçük olduğundan , her bir metal atomu değerlik elektronlarını elektron bulutuna kolaylıkla verebilirler.Bu elektron bulutu ile pozitif metal iyonları arsındaki elektriksel çekime metalik bağ denir.


KOVALENT BAĞLARElektronegatif atomlar arasında oluşur. Elektronların hem tanecik hem de dalga karakteri vardır.

Kovalent bağ;iki atom çekirdeğini bir arada saran ve ters spinli iki elektron içeren bir ortak bağ orbitalidi.



POLAR KOVALENT BAĞLAR:Bazen kovalent bağı oluşturan ortaklanmış elekronlar iki atom çekirdeği tarafından eşit çekilmezler.



Bağın polarlığını etkileyen faktörler;atomların elektronegatiflikleri

( F>O>N>CI>Br>C>S>I>B)

atomların polarlanabilme özellikleri

atomların çapları



Bir polar bağda elektron yoğunluğu dağılımı kısmi yüklerle belirtilir.d+ (kısmi pozitif) ve d-(kısmi negatif) şeklinde ifade edilir.





d+ d- +¾®

H¾CI ya da H¾CI şeklinde gösterilebilir.



KOORDİNE KOVALENT BAĞLAR:

Bir atomun iki elektron vererek oluşturduğu kovalent bağlara koordine kovalent bağ denir.En iyi örnek;kararlı bir molekül olan NH3’ün ortaklaşılmamış elektron çiftini,ortaklaşa kullanmak üzere hiç elektronu bulunmayan H+ iyonuna vermesi ve NH4+ iyonunu meydana getirmesidir.


H H
½ ½ +
H ¾N: + H+ ¾¾® H¾N ¾H
½ ½

H H





MOLEKÜLLER ARASI KUVVETLER



A)VAN DER WAALS KUVVETLERİ:



Beş türde olabilir.

1)İyon-Dipol etkileşimi:NaF gibi iyonik bir katının H2O gibi polar bir çözücü içinde

çözülmesi.

2)İyon-Normal Molekül etkileşimi:İyon gibi yüklü bir tanecik soygaz atomu gibi yüksüz

ve apolar bir moleküle yaklaştığında nötral atom veya molekülün elektron bulutunun

şeklini değiştirir.Bu olaya etki ile elektriklenme denir.

3)Dipol-Normal Molekül etkileşmesi:NaCI’ün CCI4 ‘te çözünmesi.

4)London kuvvetleri(ani dipol-apolar molekül etkileşimi):apolar moleküller arasında

oluşur.

5)Dipol-dipol etkileşimi:su,klorofom,aseton ve hidrojenflorür gibi polar çözücülerde

polar bileşiklerin çözülmesidir.



B)HİDROJEN BAĞLARI


Elektronegatif atoma bağlı bir hidrojen atomu ile paylaşılmamış elektron çifti içeren bir başka elektronegatif atom arasındaki dipol-dipol etkileşimdir.H bağları genellikle F,O,N,CI ve S gibi elektronegatif atomlar arasında oluşur.



Hidrojen bağları türleri:

½

¾O¾H------:N¾

½



½

¾O¾H------:O¾





½

¾N¾H------:N¾

½





½ ½

¾N¾H------:O¾

..



Hidrojen bağının ayrışma enerjisi :5-10kcal/mol(30kj/mol)

Kovalent “ “ “ :80-100kcal/mol(400kj/mol)

Dipol-dipol “ “ “ :30kj/mol





HİDROJEN BAĞININ ÖZELLİKLERİ



· Hidrojen bağları bir bileşiğin kaynama noktasının yükselmesine neden olur.







.. ..

CH3CH2O:-------H¾O: CH3

½ ½ ½

H CH2CH3 : O¾CH3

Etanol ..

Kn.78.5 dimetil eter

Kn.-23.6

Hidrojen bağları bileşiklerin suda çözünürlüğünü artırır.


Büyük moleküllerin kendilerine özgü düzenli biçimlerinde tutulmalarını sağlar.Örneğin bitkisel ve hayvansal hücrelerin genetik materyali olan DNA molekülündeki baz çiftlerini hidrojen bağları bir arada tutar.Proteinlerin yapısındaki hidrojen bağları da molekülü düzenli bir şekilde tutar.

İZOMERİZM



Aynı molekül formülü ile gösterilebilen iki veya daha fazla sayıda olabilen bileşiklere izomerler denir.(konstitüsyonları aynı konfigurasyonları farklı bileşiklerdir.)Bu nedenle izomer bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır.İzomerlik;üçten daha fazla sayıda karbon içeren organik bileşikler için geçerlidir. Üç tip izomerlikten sözedilebilir.



Zincir izomerliği:Molekül formülleri aynı,bağlanma düzenleri farklı bileşiklerdir.İki şekilde olabilir.
· Zincir –dallanma izomerliği:



Düz zincirli moleküllerin kaynama noktası daha yüksektir.Dallanma arttıkça kaynama noktası düşmektedir.(Düz zincirli moleküllerde Van Der Waals çekimleri daha etkindir.)



· Zincir –halka izomerliği:C4H8 içeren çeşitli organik bileşikler:

CH3

½

CH2=CH-CH2-CH3 C=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH2¾CH2 CH2

½ ½ ½ ½ CH¾CH3

1-büten CH3 CH2¾CH2 CH2



izobütilen 2-büten siklobütan metil-siklopropan



***Tautomerlik:Birbirine dönüşebilen özel bir yapı izomeridir.Asidik alfa hidrojeni taşıyan karbonil bileşikleri tautomerler adıyla bilinen iki yapıda bulunabilirler.İki yapının birbirine göre farkı yalnızca çift bağın ve alfa (a) hidrojeninin yerinden kaynaklanır.Bunlar keto tautomer ve enol tautomer diye adlandırılır.Karbonil bileşiğinin bilinen karbonil yapısı aynı zamanda onun keto tautomeridir.

.. ..

..O H .. O

½½ ½ ½

¾ C¾C¾ Û ¾C=C¾

Fonksiyonel izomerlik:Atomların farklı dizilişleri farklı fonksiyonel grupların oluşmasına neden olur.
Bazı eterlerle alkoller

CH3-O-CH3 dimetileter ile C2H5OH etil alkol izomer(C2H6O)

Bazı aldehitlerle ketonlar

CH3-CH2-CHO propiyonaldehit ile CH3-CO-CH3 aseton(C3H6O)

Bazı esterlerle karboksilik asitler

CH3-COOCH3 metilasetat ile CH3-CH2-COOH propiyonikasit(C3H6O2) izomerlerdir.





Steroizomerlik:Üç boyutlu izomerizmdir.İkiye ayrılır.
· Geometrik izomerlik

· Optik izomerlik



Geometrik izomerlik:Çift bağ içeren bileşikler için geçerlidir.Cis-trans izomerizmi de denilebilir.Latincede cis(Z) aynı , trans(E)farklı anlamındadır.



Cis-trans izomerlerin dipol momentleri farklıdır.

Cis izomerlerin kaynama noktaları daha yüksektir.



Optik izomerlik: Kendisinden veya çözeltisinden geçirilen polarize ışığın düzlemini çevirebilen bileşiklere optikçe aktif bileşikler denir.



İlk defa Fransız bilgini Pastör ‘ün incelemeleri sayesinde tartarik asitin monosodyum tuzunun optikçe aktif olduğu anlaşıldı.Daha sonra Biot ,rasemik asitin tartarik asitle kimyasal açıdan aynı olduğunu ancak rasemik asitin optikçe inaktif olduğunu buldu.Pastör rasemik asitten iki farklı bileşik elde etti. Bu bileşiklerden birinin polarize ışığın düzlemini sağa diğerinin sola çevirdiğini ve bu iki bileşiğin eşit oranda karıştırılması ile elde edilen karışımın optikçe inaktif olan rasemik karışım olduğunu keşfetti.



Ancak Pastör optikçe aktifliğin sebebini açıklayamadı.Hollanda’lı bir bilim adamı olan Vant Hoff bir bileşiğin optikçe aktif olabilmesi için molekülünde dört farklı grup taşıyan bir karbon atomunun olması gerektiğini açıkladı. Molekülünde dört farklı grup taşıyan karbon atomuna asimetrik karbon atomuna asimetrik karbon atomudenir.
 
STEROİZOMER ÇEŞİTLERİ



· Enantiyomerler:Birbirinin ayna hayali olan bileşiklerdir.Moleküllerin D ve L şekilleri birbirlerinin enantiyomerleridir.Enantiyomerlerin tüm fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinin aynıdır. Tek fark polarize ışığı çevirme yönleri zıttır.

COOH COOH

½ ½

H ¾C¾OH OH¾C¾H

½ ½

CH3 CH3

D-Laktik asit L-Laktik asit



H¾C=O H¾C=O

½ ½

H ¾C¾OH H ¾C¾OH

½ ½

HO ¾C¾H HO ¾C¾H

½ ½

H ¾C¾OH H ¾C¾OH

½ ½

H¾C¾OH HO¾C¾H

½ ½

CH2OH CH2OH

D-Glukoz L-Glukoz



· Diasteromerler:Birbirlerinin ayna hayali olmayan steroizomerlerdir.Molekülde birden fazla sayıda asimetrik karbon atomu vardır.Diasteromerlerin tüm fiziksel , kimyasal özellikleri ve polarize ışığı çevirme yönleri farklıdır.Eritrozlar ve triozlar diasteromerlerdir.



C¾OH C¾OH

½ ½

H¾C¾OH H¾C¾OH

½ ½

H¾C¾OH H¾C¾OH

½ ½

CH2OH CH2OH

D-eritroz L-eritroz Diasteromerler

Enantiyomerler

C¾OH C¾OH

½ ½

OH¾C¾H H¾C¾OH

½ ½

H¾C¾OH OH¾C¾H

½ ½

CH2OH CH2OH

D-treoz L-treoz





Enantiyomerler



Epimerler:Bir çeşit diasteromerlerdir.Birden fazla asimetrik karbon atomu içeren moleküllerde sadece bir karbon atomuna bağlanan H ve OH gruplarının konfigürasyonları farklıdır.



Anomerler:Karbonhidrat epimerlerinin özel bir formudur.Anomerik karbonda farklılık vardır.Anomerik karbon aldehitlerde 1.C ve ketonlarda 2.C ‘dur.Aldehitlerde 1.C’na bağlı

-OH molekül düzlemine göre aşağıda ise a , -OH grubu yukarıda ise b formu oluşur.



ORGANİK BİLEŞİKLERİN REAKSİYONLARI


Organik bileşiklerde kovalan bağlar kırılmakta ve yeni kovalan bağlar oluşarak yeni bileşikler oluşmaktadır.Organik bileşikleri bu yönüyle iki gruba ayırabiliriz.





1.Simetrik (homolog) parçalanma:



AB®A.+B.



HCI®H.+CI.



2.Heterolitik parçalanma:





A

½ _

R1 ¾C¾R3 ¾¾® R1¾C¾R3 +A+

½ ½

R2 R2
Karbonyum(yük karbon atomu üzerinde)





A

½ +

R1¾C¾R3 ¾¾® R1¾C¾R3 + A-

½ ½

R2 R2
Karbokatyon(yük iyon üzerinde)



En kararlı karbokatyon 3. dereceden karbokatyondur(.3.>2.>1.)





Organik reaksiyonlar; moleküldeki değişiklere göre dört ana gruba ayrılabilir.



1)Yer değiştirme (substitüsyon )raksiyonları:



Etilbromürün etilalkole dönüştüğü reaksiyon;

CH3CH2Br + OH- ¾¾® CH3CH2OH + Br-



Nükleofiller: (-) yüklü iyonlar

Nötr iyonlar

Polar iyonlar(H2O,CH3OH,CH3NH2)







Organizmada ; esterifikasyon ,peptid bağı oluşumu nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarındandır.


Bazı gruplarda da elekron çifti noksandır.Böyle gruplara elektron seven anlamına gelen elektrofil denir.



Doymuş hidrokarbonların büyük çoğunluğu ve aromatik bileşikler yer değiştirme reaksiyonları verirler.



2)Katılma reaksiyonları bağlarının kırılması ile moleküle atom veya gruplar katılabilir.Katılma reaksiyonları doymuş hidrokarbonları doymamış hidrokarbonlardan ayırmada kullanılır.



Markovnikov kuralı:1869 yılında Vladimis Markovnikov ;hidrojen halojenürlerün alkenlere katılırken (H+)’nin hidrojen sayısı fazla olan karbona bağlandığını buldu.

Anti-Markovnikov kuralı:Ortamda O2 yada peroksit varlığında birincil alkilbromürler oluşur.Bu durumda HBr katılması iyonik yerine serbest radikal mekanizması ile olur.Serbest radikallerin kararlılık sırası :3 >2 >1şeklindedir.

Br radikalinin oluşumu:

ROOR ¾® 2RO .

RO. +HBr ¾®ROH +Br .

Br

Br radikalinin alkene katılması ½

CH3CH=CH2 + Br . ¾®CH3CH2CH2



Aromatik olmayan halkasal doymuş hidrokarbonlarda katılma reaksiyonu verirler.



3)Çıkarma (eliminasyon) reaksiyonları:Moleküllerin doymamışlık dereceleri artar.



CH3CH2CI + NaOH ¾® H2O + CI - + CH=CH

Etilklorür Etilen



4)Çevrilme reaksiyonları:Molekülün karbon iskeleti ; molekülde bulunan bir atom veya

grubun molekül içnde bulunan bir başka atoma göç etmesiyle değişirse böyle reaksiyonlara çevrilme reaksiyonu denir.



CH3 CH3 O CH3

½ ½ ½½ ½

CH3 ¾ C¾C¾CH3 ¾¾® CH3¾C¾C¾CH3 +H2O

½ ½ ½

OH OH CH3



2,3 dihidroksidimetil bütan metil,izobütil keton



Reaksiyona giren bileşiğin molekül formülü reaksiyon sonucu değişmezse çevrilme yerine çevrilmenin özel bir hali olan izomerizasyondan söz edilebilir.





CH3¾CºC¾CH3¾¾® CH3¾CH2¾CºCH

2-Butin 1-butin





FONKSİYONEL GRUPLAR



1)ALKOLLER:



Genel formül:R-OH’dır.Hidroksil grubu bir aromatik halkaya bağlanmış ise

Bileşik bir alkol değil ,fenoldür.



Adlandırma:CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3



IUPAC: Metanol 1-propanol 2-propanol



Birden fazla hidroksil grubu varsa;



CH3CHCH2CH2OH CH3CH2CH2CHCHCH2OH

½ ½ ½

OH OH CH2CH3

1,3-butandiol 2,etil-1,3 hekzandiol

Alkollerin sınıflandırılması:



CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH

Metil 1 . 2 . 3.



CH3CH=CHCH2OH benzil ¾CHCH3

½

bir allilik alkol OH

bir benzilik alkol

Elde edilişi:



1)Karbonhidratların fermantasyonu sonucu;



C6H12O6 ¾¾® CH3CH2OH

Glukoz etanol



2)Nükleofilik yer değiştirme reaksiyonkları sonucu;



CH3CH2CH2Br + OH- ¾¾® CH3CH2CH2OH + Br-



3)Karbonil bileşiklerinin indirgenmesi sonucu:

O OH

½½ ½

CH2CCH3¾¾®CH3CHCH3

aseton 2-propanol



4)Alkenlere su katılması sonucu:



CH2=CH2 + H2O ¾¾® CH3CH2OH

Etilen etanol



5)Grignard tepkimeleri sonucuR-MgX)



-Formaldehit ile tepkimeden birincil alkoller:

O

½½ R-MgX

HCH ¾¾® RCH2OH

Metanal H2O,H+ 1. alkol





- Diğer aldehitlerle tepkimelerinden 2. alkoller:

R2-MgX

R1CHO ¾¾® R1CHR2

Aldehit H2O,H+ ½ 2. alkol

OH

- Ketonlarla tepkimesinden 3 alkoller :

R

R-MgX ½

R1COR2 ¾¾® R1COH 3. alkol

H2O,H+ ½

R2

2)ETERLER:



Genel formül:R-O-R

Adlandırma:

IUPAC: CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3

dietil eter etil metil eter

Birden fazla alkoksil (RO-) grubu varsa yada daha öncelikle bir işlevsel grup olduğu zaman bir alkoksi- öneki kullanılır.

OH

½

CH3CH2OCH2CH2CH2CHCH3 CH3OCH2CH2OCH3

5-etoksi –2-pentanol 1,2 –dimetoksietan

Elde edilişi:Birincil alkollerden elde edilebilirler.

H2SO4 CH3CH2OH

CH3CH2OH ¾¾® CH3CH2OSO3H ¾¾® CH3CH2OCH2CH3

Etanol etilhidrojensülfat dietileter





3)KARBONİL GRUBU İÇEREN BİLEŞİKLER



· ALDEHİTLER:

O

½½

Genel formül:R¾C¾H şeklindedir.

Adlandırma:

O O

½½ ½½

IUPAC : CH3CH CH3CHºCHCH

Etanal 2-bütenal
Elde edilişi:



1)Birincil alkollerin yükseltgenmesiyle:

CrO3

RCH2OH ¾¾® RCHO

piridin



2)Asit klorürlerin indirgenmesi ile:

O

½½ LiAIH(OC(CH3)3)3

RCCI ¾¾¾¾¾¾® RCHO



Katılma reaksiyonları:



1)Su ile tepkimesi:



O OH

½½ H2O,H+ ½

R¾C¾H ¾¾¾® R¾C¾H

tersinir tepkime ½

OH



Diol veya hidrat



2)Alkol ile tepkimesi:
 
O OH OR2

½½ R1OH,H+ ½ R2OH,H+ ½

R¾C¾H ¾¾¾® R¾C¾H ¾¾¾®R¾C¾H

tersinir tepkime ½ ½

OR1 OR1



Yarı asetal asetal





3)Grignard bileşikleri ile indirgenme tepkimeleri:Alkolleri oluştururlar.(1.,2.,3.)



· Formaldehit ile Grignard bileşikleri primer alkolleri oluşturur.



· Diğer aldehitlerle Grignard bileşikleri sekonder alkolleri oluşturur.



· Ketonlarla Grignard bileşikleri tersiyer alkolleri oluşturur.



4)Yükseltgenme tepkimeleri

Organik Kimya NEDİR?



01. Atom Yapısı ve Orbitaller

01.01. Orbitaller

01.01.01. s orbitali

01.01.02. p orbitalleri

01.01.03. d orbitali

01.01.04. f orbitali

01.02.Lewis Kuralı

02. Kimyasal Bağlar

02.01. İyonik Bağlar

02.02. Kovalent Bağlar

02.03. Polar kovalent Bağlar

02.04. Koordine Kovalent Bağlar

03. HİBRİTLEŞME

03.01. s (Sigma bağı)

03.02. p (pi Bağı)



Organik kimya, kimyanın bir alt başlığı olup karbon-karbon bağı içeren bileşiklerin kimyasını inceler. Moleküller organik bileşiklerin temel yapısını oluşturur. Moleküller birbirlerine kovalent bağlarla bağlıdır. Erime ve kaynama noktaları düşüktür, kolay buharlaşırlar.



Organik kimyayı anlayabilmek için öncelikle atomun yapısını ve kimyasal bağlanmasını çok iyi bilmek gerekir.



01. Atom Yapısı ve Orbitaller



Atom, merkezinde (+) yüklü çekirdek ve etrafında elektronlardan meydana gelmiştir. Atomlar elektrikçe yüksüzdür ve temel tanecikleri protonlar, nötronlar ve elektronlardan oluşmuştur.



Taneciğin Adı
Sembolü
Bağıl Yükü
Yükü
Kütlesi (g)

Proton
p
+1
1,6x10-19
1,673x10-24

Nötron
n
0
0
1,675x10-24

Elektron
e
-1
-1,6x10-19
9,11x10-28








Bir elementin atom numarası (Z), proton sayısı (p) na eşittir. Yüksüz atomalarda, proton sayısı (p) elektron sayısına (e) eşittir.

Kütle numarası (A) ise proton ve nötron sayılarının toplamınan eşittir.



A= p + n




A

Z X şeklinde gösterilir.



Elektronları çekirdek etrafında bir bulut şeklinde göstermek mümkündür. Bulutların yoğun olduğu yerlerde elektronların bulunma olasılığı fazladır ve bulutlar orbital olarak adlandırılır. Orbitaller s,p,d,f harfleriyle isimlendirilir.




Baş kuantum sayısı (n) orbitalin temel enerji düzeyini, n2 ise orbital sayısını verir. Her orbitalde en fazla 2 elektron bulunur.



n =1 ise sadece s orbitali

n = 2 ise s ve p orbitali

n = 3 ise s, p, d orbitali

n = 4 ve yukarısında ise s, p, d, ve f orbitali bulunmaktadır.





01.01. Orbitaller



01.01.01. s orbitali



S orbitali küresel simetrik bir yapı gösterir . En fazla 2 elektron alır. Baş kuantum sayısı büyüdükçe s orbitalinin enerjisi artar.

01.01.02. p orbitalleri



İkinci veya daha üst temel enerjidüzeylerinde bulunur. Px, Py ve Pz olarak 3 orbitali vardir ve toplam 6 elektrona sahiptir.

01.01.03. d orbitali



Üçüncü ve daha üst temel enerji düzeylerinde bulunur. 5 orbitali ve toplam 10 elektronu vardır.



01.01.04. f orbitali



Dördüncü ve daha üst temel enerji düzeylerinde bulunur7 orbitali ve toplam 14 elektronu vardır.

Elektronlar orbitallere doldurulurken yukarıdaki sıra takip edilir.

· Önce cekirdeğe en yakın olan en düşük enerjili olan 1s orbitalinden başlanır (Aufbau kuralı)

· Bir orbitalde en fazla iki elektron olabilir. Bu elektronların spinleri (dönme yönleri) farklı olmalıdır (Pauli kuralı)

· Hund kuralına göre eşit enerjili orbitallerin (px, py, pz) herbiri bir elektron almadıkça ikinci elektronu almazlar.





Değerlik Elektron Sayısı: Atomların en son kabuğundaki toplam elektron sayısıdır. Bu elektronlar çekirdeğe daha uzak olduğu için koparılmaları daha kolaydır. Aşağıdaki N (azot) atomunun değerlik elektronu 5 tir (2s22p3).



Örneğin atom numarası 7 olan N un elektron dağılımı şu şekilde olur.



7N 1s2 2s22p3







p orbitallerinin elektronları tek tek yerleştirilir.



20Ca atomunun ise elektron dağılımı



1s2 2s22p63s23p64s2 şeklindedir

01.02. Lewis Kuralı



Soygazlar son kabuklarında sekiz elektron bulundururlar. Yani değerlik elektron sayısı sekizdir ve karalı bir yapıları vardır. Atomlarda, periyodik tabloda kendine en yakın soygaza benzemek için elektron alışverişinde bulunurlar veya elektronlarını bağ yapacakları diğer atom ile ortaklaşa kullanırlar. Atomların son kabuklarında bulunan elektronlar 4 taneden azsa önce bunlar teker teker yerleştirilir. 4 ten sonraki elektronlar ise eşleşmemiş elektronların yanına eşleştirilir.





7N 1s2 2s22p3

02. Kimyasal Bağlar





02.01. İyonik Bağlar


Elektronegatiflikleri farklı olan iki atom arasındaki elektron alış verişi sonucunda oluşan (+) ve (-) yüklü iyonlar birbirlerine iyonik bağlarla bağlanır. Bu iyonlar arasındaki bağ elektrostatik çekim kuvvetidir.



Örnek olarak NaCl verecek olursak Na (sodyum) bir elektron vererek Na+ katyonunu oluşturur ve bu elektron Cl (klor) tarafından alınır ve Cl- anyonunu oluşturur. İki zıt yüklü iyon arasındaki elektrostatik çekim nedeniyle iyonik bir bağ oluşur. Bu kuvvetli çekim kuvvetinden dolayı erime noktaları yüksektir.



02.02. Kovalent Bağlar


Elektronegatiflikleri birbirine yakın veya aynı olan atomların elektronlarını ortaklaşa kullanmaları sonucunda oluşan bağa kovalent bağ denir.



Lewis kuralına göre








Cl ile Cl birer elektronlarını ortaklaşa kulanarak kovalent bağ oluşturur. Bu elektron çifti bağ olarak çizgi şeklinde gösterilir.

Cl-Cl



02.03. Polar kovalent Bağlar


Elektronegatiflikleri birbirinden farklı iki atomun oluşturdurduğu kovalent bağlarda ortak kullanılan elektron çifti eşit olarak paylaşılmaz. Daha elektronegatif olan atom tarafından bu elektron çifti daha fazla çekilir ve böylece polar kovalent bağ oluşur.



Bazı atomlar arasındaki elektronegatiflik sırası aşağıda verilmiştir.



F>O>N>Cl>Br>C>I>H







Cl (klor) atomunun elektronegatifliği H (hidrojen) atomundan çok fazla olduğu için ortak elektronlar klor atomu tarafından daha çok çekilir ve hidrojen kısmi pozitif yükle yüklenirken, klor kısmi negatif yükle yüklenir. Böylelikle dipol moment oluşur.

Dipol momenti olan moleküller polardır.



H+δ Cl-δ







02.04. Koordine Kovalent Bağlar


Bağ yapmak için elektronlar tek atom tarafından veriliyorsa, bu tür kovalent bağlara koordine kovalent bağ denir.


N (azot) atomu üç bağ yapabilir. N atomu üzerinde bulunan ortaklanmamış elektron çifti hidrojenle dördüncü bağ yapımında kullanılır. Böylece bu bağın oluşumunda elektronlar azot tarafından sağlanmış olur.

03. HİBRİTLEŞME



Organik moleküllerde bağlanma tamamen kovalent bağdır. Bunlar

s (Sigma bağı)

p (pi Bağı)

P orbitallerinin dikey olarak örtüşmesi ile olur.

CH4 molekülde C (Karbon) atomu ile H (Hidrojen) atomu arasindaki bağlanmayı şu şekilde açıklıyabiliriz.

Karbon atomunun elektron dağılımı

6C 1s2 2s22p2 şeklindedir.
Böylelikle hidrojen atomu 4 tane yarı dolu orbitale birer elektonunu vererek bağlanma yapar.


C bir tane s ve 3 tane p orbitalini kullanarak sp3 hibritleşmesini gerçekleştirdi.

Ortaklanmamış elektronlarda sigma bağı gibi düşünülür. Bunada örnek olarak NH3 (amonyak) verebiliriz.


7N 1s2 2s22p3


Normalde N (azot) H (hidrojen) ile 3 bağ yapıyor gibi gözüküyor ama eğer lewis yapısını çizecek olursak,


7N 1s2 2s22p3



N’ un 3 tane bağ yapabilecek elektronu bulunmaktadır. Buda H atomunun 1 s1 orbitalindeki bir elektron ile 3 tane bağ yapabileceğini gösteriyor.


N üzerindeki bağa katılmayan ortaklanmamış elektronlarda bağ gibi sayılacağından sp3 hibritleşmesi yapacaktır. Ortaklanmamış elektron çifti çekirdeğe daha yakındır. Bu yüzden s karakteri artar dolayısıyla bağ açısı artar.

Bağ elektronları birbirini iter. Ortaklanmamış elektron çiftinin itme kuvveti bağ elektronlarınkinden daha fazladır. Ortaklanmamış elektronların itme kuvveti fazla olduğu için beklenen 109.5° açıdan sapma gösterir.


Diğer bir özel durum ise atomlar arasındaki çoklu bağlar tek bağ olarak kabul edilir. Bu durum içinde en iyi örnek etilen verilebilir.



6C 1s2 2s22p2



C atomu uyarılarak s orbitalindeki bir elektron p orbitaline uyarılır.



Buradaki hibritleşmeyen C’ un dikey p bağları örtüşerek p bağını oluşturur. Böylelikle C yine 4 bağını tamamlamış olur. C-C arasındaki iki bağdan birisi s (sigma) diğerisi ise p bağıdır. Bu iki bağ tek bağ olarak kabul edileceğinden sp2 hibritleşmesi yapacaktır.



Diğer bir örnek ise asetilendir.

Asetilende C iki s (sigma) bağı yapar. Hibritleşmeye katılmayan py ve pz orbitalleri ise dikey şekilde örtüşerek 2 tane p bağını oluşturur. C- C arasındaki 2 tane p bağı ve birtane s bağı tek bağ olarak sayılacağından asetilen sp hibritleşmesi yapmaktadır.


Buradaki C-C bağları arasında sürekli dönme hareketi vardır. Bu yüzden sayısız şekilde yapı vardır. Buna konformasyon denir.
 
takipçi satın al
instagram takipçi hilesi
takipçi satın al
tiktok takipçi hilesi
vozol
Geri
Üst